1988 年李嘉欣当选香港小姐冠军后吸引了刘銮雄的注意，随后两人开始交往。刘銮雄为她购置豪宅、赠送名贵轿车，还曾在大厦停电时爬二十多层楼梯为她送肠粉。两人关系持续多年，期间分分合合，2002 年正式结束关系。

1993 年，关之琳在朋友介绍下与刘銮雄相识并交往。交往期间，关之琳获得刘銮雄资助开古董店，还得到两套豪宅。但后来关之琳传出 “高尔夫球事件”，两人最终分手。

1991 年，17 岁的蔡少芬获得香港小姐季军，因家境贫寒被刘銮雄追求。刘銮雄为其偿还母亲的巨额赌债，还送上多套豪宅及千万现金，并豪掷百万为她举办生日宴。蔡少芬与刘銮雄交往了 6 年，后因自身经济状况改善而分手。

上世纪 90 年代，袁洁莹被传受刘銮雄照顾。1993 年她以自己公司名义 700 多万港币购入香港道 45 号，1997 年卖出时大赚一倍价钱，这被认为与刘銮雄有关。

吕丽君原本是刘銮雄女友王颖妤的校友，后来搭上刘銮雄，并为他生下一子一女。她曾以 “正牌女友” 身份出席各种场合，但最终在 2016 年被刘銮雄宣布分手。

甘比原名陈凯韵，原为娱乐记者，因采访时与刘銮雄发生有趣互动而引起其注意，后被招致麾下。她以体贴和隐忍赢得了刘銮雄的青睐，在刘銮雄晚年身患重病时悉心照料。2016 年，刘銮雄与吕丽君分手后，最终与甘比注册结婚，甘比也因此获得了巨额资产。